Malioboro, sebuah jalan ikonik di Yogyakarta, sering menjadi topik perdebatan mengenai asal-usul namanya. Beberapa orang mungkin berasumsi bahwa nama ini terinspirasi dari merek rokok Marlboro, mengingat kesamaan pelafalan. Namun, ketika membahas sejarahnya, banyak yang percaya bahwa nama ini berasal dari Marlborough, yang diberikan oleh Thomas Stamford Raffles, Letnan Gubernur Jenderal Inggris di Jawa.
Namun, ada teori lain yang lebih mungkin. Sejarawan Peter Carey dalam bukunya Kuasa Ramalan mencatat bahwa pada 27-29 Desember 1811, Raffles mengunjungi Yogyakarta untuk bernegosiasi dengan Sultan Hamengkubuwono II. Sultan meminta agar Raffles tidak membawa pasukan yang besar untuk menghindari ketegangan. Raffles, yang datang dengan 400 tentara, melewati jalan utama Yogyakarta yang kemudian dikenal sebagai Jalan Malioboro.
Menurut Peter Carey, Raffles memasuki kota dengan pasukan Sultan yang banyak memadati kedua sisi jalan, dan pertemuan di Wisma Residen hampir menjadi konflik. Ketegangan antara Raffles dan Sultan, termasuk insiden kursi singgasana, memperburuk situasi, yang akhirnya mengarah pada Geger Sepehi pada 20 Juni 1812. Sultan Hamengkubuwono II diasingkan, dan putranya Raden Mas Surojo menjadi Sultan Hamengkubuwono III.
Tim Hannigan dalam bukunya Tales of Yogyakarta mengungkapkan bahwa meski ada cerita populer yang mengaitkan nama Malioboro dengan Marlboro, tidak ada catatan sejarah Inggris yang mendukung klaim tersebut. Hannigan menyarankan bahwa nama Malioboro kemungkinan berasal dari “malyabhara,” istilah Sanskerta yang berarti ‘dihiasi dengan karangan bunga,’ merujuk pada tradisi penyambutan dengan bunga di jalan itu.
Peter Carey juga menjelaskan bahwa dahulu, jalan ini dikenal sebagai “Malyabhara,” tempat di mana masyarakat Yogyakarta menyambut tamu kerajaan dengan hiasan bunga dan upacara. Sementara, ada juga yang menyebut bahwa nama Malioboro berasal dari bahasa Jawa, yaitu “maliyo” yang berarti “perubahan menjadi wali” dan “bora” yang berarti “perjalanan.”
Dengan berbagai teori dan interpretasi, asal-usul nama Malioboro tetap menjadi misteri yang menarik, menghubungkan antara sejarah kolonial, budaya lokal, dan bahasa kuno.